A Chelsea Football Clubot 1905.március 14-én alapították a Rising Sun Pubban (ma: The Greene Room), a Fulham Roadon, a mai stadion bejáratával szemben. Ugyanazon év május 29-én fel is vették a csapatot a Division 2-be, ami akkor a másodosztálynak felelt meg. A Chelsea a Stamford Bridge-en játszotta hazai mérkőzéseit, mely addig atlétikai pályaként funkcionált. (A stadionról bővebben itt olvashattok.) A klub első játékosai a környék többi klubjától igazoltak át. 1901.szeptember 1-én játszottuk első mérkőzésünket, a Stockport County vendégeként.

Hamar sikerült felkerülni az első osztályba, de a klubtörténelem első évei elég jelentéktelenek voltak. Bár 1915-ben a bajnok Evertont búcsúztatva bejutottunk az FA Kupa döntőjébe, a Sheffield United nyerte a trófeát. A kupaezüstöt egy 1920-as bajnoki bronzérem követte, de az ezt követő évtizedek sem hozták meg a várt sikert. Ám ekkor elérkeztünk a klub fennállásának ötvenedik évéhez.

Az Aranykor

A Chelsea első és mindeddig egyetlen bajnoki címét az 1954/55-ös szezonban szerezte, ezzel ünnepelve a jubileumi évfordulót. Mivel ekkoriban még nem létezett BEK-kupasorozat, így az európai megmérettetés elmaradt. A hatvanas években alakult ki az a stílusos, elegáns focit játszó csapat, mely a hetvenes években ért fel a csúcsra. Ekkoriban igazi felkapott sztárcsapat volt a Chelsea, remek játékosokkal. Ezt az időszakot, az 1964-1972 közötti éveket tartjuk a klub aranykorának. A hatvanas évek elején a Division 1 alsóházában botladozott a csapat, sőt, az 1962/63-as szezont a másodosztályban töltötte. Szerencsére rögtön sikerült visszajutni, és a következő szezont már a Division 1 ötödik helyén zárta a Chelsea. 1967-ben ismét bejutottunk az FA Kupa fináléjába, de ezúttal a Tottenham bizonyult túl nagy falatnak. 1970-ben azonban végre sikerült megszerezni a hőn áhított trófeát. A Leeds elleni döntő első mérkőzésén, a Wembley-ben 2-2-es döntetlen született, majd az Old Traffordban lejátszott megismételt meccsen 2-1-re nyertünk! (FA Kupa '71) Az FA Kupa-diadalnak köszönhetően bemutatkozhattunk Európában is; a következő évadban a KEK-ben indulhatott a csapat. A Chelsea ekkor vált hagyományosan jól szereplő kupacsapattá, ugyanis 1971-ben megnyertük a klub fennállásának első európai kupáját is. A Real Madrid elleni, athéni KEK-döntő is csak két mérkőzésen dőlt el. Az 1-1-es első meccs után az újrajátszáskor 2-1-re nyertünk! (KEK '71)

Azonban a klubvezetést megszédítette a hirtelen jött siker. A Stamford Bridge-et teljesen fedett, modern arénává akarták átépíteni, azonban a pénz szép lassan elfogyott. A Chelsea kénytelen volt megválni legjobbjaitól, és a sikercsapat nagyon hamar szétszéledt. A stadionból mindössze az East Stand készült el – amely egyébként a mai arénának is része -, így az elszámított költségvetés teljesen tönkretette a klubot. Se csapat, se (új) stadion… Az eladósodott Chelsea stadionját egy ingatlanfejlesztő-iroda vásárolta meg. Az 1974/75-ös szezonban kiesett a Chelsea a Division 1-ből, és az elkövetkező több mint egy évtizedet az első- és másodosztály között ingázva töltötte. Bár a „divatos”, elegáns Chelsea már a múlté, a csapatot így is sokan követik. Ekkoriban bontakozik ki igazán Angliában a futball-huliganizmus, melyben a Kékek tábora is élen jár. A hírhedt ’Headhunters’ (azaz „Fejvadászok”) nevű szurkolói csoportot az egyik legkeményebb brigádnak tartották Nagy-Britanniában, és ekkoriban a Chelsea neve összefonódott a balhékkal.

Ken Bates, a megmentő

Ebben a közel sem biztató helyzetben tűnt fel a klub megmentője, Ken Bates, aki 1985-ben vásárolta meg a klubot, 1 fontért! Az 1988/89-es szezon óta a Chelsea folyamatosan tagja az első osztálynak (melyet közben 1992 nyarán Premier Ligává keresztelnek). Az új elnök harcba szállt a stadion tulajdonjogáért, és 1992-ben végleg vissza is szerezte azt. 1993 nyara fordulópontnak tekinthető a klub újkori történelmében - ekkor érkezett a csapathoz edzőként Glenn Hoddle. Az akkor 35 éves egykori Tottenham-játékos külföldi légióskodásból tért haza, és újfajta szemléletet hozott magával Európából. Ekkoriban – bár Hoddle-től függetlenül – kezdődött meg a Stamford Bridge korszerűsítése, mely közel egy évtizeden keresztül zajlott. 1994-ben a Chelsea egészen az FA Kupa döntőjéig menetelt, azonban a Manchester United megállította őket (0-4). Mivel abban az évben az MU volt a bajnok, a kupa-ezüst KEK-ben való indulást jelentett! Csupán a későbbi győztes Zaragoza verte ki a csapatot az elődöntőben, ami az elmúlt évtizedek botladozásai után igen szép eredmény. 1995 nyarán igazoltuk le Ruud Gullitot, aki a Milan játékosaként igazi világsztárnak számított. Persze „egy fecske nem csinál nyarat”, a szezont a 11.helyen zárta a csapat. 1996 nyarán Hoddle elvállalja az angol válogatott irányítását, és az edzői teendőket Gullit veszi át.

Az "európai" Chelsea

Ruud Gullit első lépésként leigazolta a friss BEK-győztes Gianluca Viallit a Juventustól, így már két nemzetközi sztárja volt a csapatnak. A holland mester első szezonjában (1996/97) rögtön meg is nyerte az FA Kupát – a Middlesbrough ellen 2-0-ra nyertünk -, így ő lett az első külföldi menedzser, aki begyűjtötte a rangos angol trófeát! 25 év után ez volt a klub első kupagyőzelme! A szezon végén hatodik lett a Chelsea, mely a Premier Liga bevezetése óta a legjobb helyezés volt.

1998 februárjában azonban váratlanul menesztették Gullitot - állítólag problémák voltak közte és a klubvezetés között -, és Vialli ült le a kispadra, játékos-menedzserként. Az olasz folytatta a megkezdett munkát, és már ő emelhette a magasba 1998 tavaszán a Liga Kupát és a KEK-et is. Az 1971-es diadal és az 1995-ös elődöntő után ismét remekül szerepeltünk az európai kupákban. A döntőt Stockholmban játszották, ahol Zola góljával 1-0-ra vertük a Stuttgartot (KEK '98). Ekkorra már jelentősen átalakult a játékoskeret. Az angol futballisták (Spencer, Stein, Rocastle) helyett légiósok érkeztek. A minőségi igazolások mellett sok "statiszta" is érkezett a klubhoz, akik egy-két szezon után továbbálltak. A helyzet odáig "fajult", hogy a Chelsea volt az első olyan csapat, melynek kezdőcsapata 11 külföldiből állt. (Ez persze csak ritkán fordult elő, hiszen a csapatkapitány Wise mellett Le Saux és Clarke is alapembernek számított.) 1998 nyarán a klub megnyerte az Európai Szuperkupát is - melyet a BEK és a KEK győztese vívott - a Real Madrid ellen. Az 1999/2000-es szezonban a klub története során először a Bajnokok Ligájában játszhattunk, a megemelt létszámnak köszönhetően. Több emlékézetes mérkőzés után a Barcelona ellen estünk ki a negyeddöntőben. 2000 tavaszán újabb FA Kupa-győzelmet ünnepelhettünk (Di Matteo góljával 1-0 az Aston Villa ellen). Vialli utolsó trófeája a 2000 augusztusában, a Man Utd ellen elhódított Charity Shield volt (amolyan szuperkupa az előző évi bajnok és a kupagyőztes között). Alig telt el pár forduló a 2000/01-es szezonból, amikor menesztették a kopasz edzőt. A hivatalos indoklás szerint elveszítette a játékosok bizalmát. Vialli közismerten jóban volt a játékosokkal, és talán épp a túlzott "haverkodás" okozta a vesztét...

Ekkor érkezett a klubhoz az olasz Claudio Ranieri, aki korábban olasz és spanyol csapatoknál dolgozott. A szimpatikus mester négy évet töltött a Chelsea-nél, és bár nem sikerült trófeákat nyernie, sikerült megszerettetnie magát a szurkolókkal. 2002-ben bejutottunk ugyan az FA Kupa-fináléba, de sajnos kikaptunk az Arsenaltól. Az új évezred elején "csak" az UEFA Kupában tudtunk indulni, és többször is kínos vereségek után estünk ki (a svájci St.Gallen vagy az izraeli Hapoel Tel-Aviv ellen). A 2003/04-es évadban azonban ismét a BL-ben szerepeltünk, és még tovább jutottunk, mint az első próbálkozáskor. A negyeddöntőben hatalmas csatában kivertük az Arsenalt, de az elődöntőben nyerő állásból buktunk el a Monaco ellen. Ez volt Ranieri utolsó "sikere", hiszen a kieséskor már sejteni lehetett, hogy új edző érkezik a Stamford Bridge-re.

Az Abramovich-éra

A kétezres évek elejére a klub a folyamatos túlköltekezés miatt közel 80 millió fontos adósságot halmozott fel. A külföldi sztárok fizetése, a stadionépítés és az aréna mellé épített hotel fenntartása komoly pénzt igényelt. (Jellemző példa, hogy a "nagybevásárlásról" híres Chelsea 2002 nyarán egyetlen játékost igazolt, és őt is ingyen.) Még Ranieri edzőssége alatt, 2003 nyarán vásárolta meg a klubot egy orosz milliárdos, Roman Abramovich. Érkezésével egy csapásra megoldódtak a problémák, és az adósság törlesztése mellett számos új sztárjátékost is igazoltunk. 2004 nyarán Ranierit menesztették, és az elmúlt években feltűnt, friss BL-győztes portugál José Mourinho ült le a kispadra. Bár hozott magával egy kis "portugál-különítményt", a "légiós-Chelsea" képe már a múlté, hiszen az alapemberek között számos brit játékos szerepel (a csapatkapitány Terry, Bridge, Lampard, Cole, Duff).

A klub 2005-ben ünnepelte 100. születésnapját, bár a klubvezetés a következő, 2005/06-os idényt nevezte ki Centenáriumi Évnek.